Με τους πρώτους αγώνες της, άνοιξε η αυλαία για το Κύπελλο Μεσσηνίας, με τον Αστέρα Αρφαρών και τον Εθνικό Μελιγαλά να παίρνουν το εισιτήριο για την επόμενη φάση.
Ο Αστέρας Αρφαρών χρειάστηκε τη διαδικασία των πέναλτι για να προκριθεί κόντρα στη Θύελλα Μερόπης. Η κανονική διάρκεια του αγώνα έληξε 1-1, με τους φιλοξενούμενους να επικρατούν τελικά με σκορ 3-2 στη «ρώσικη ρουλέτα».
Από την άλλη πλευρά, ο Εθνικός Μελιγαλά πήρε την πρόκριση με νίκη 1-0 επί του Παπαφλέσσα, χάρη σε γκολ που σημείωσε στο δεύτερο ημίχρονο.
Τα ζευγάρια της επόμενης φάσης
Οι αγώνες της δεύτερης φάσης του Κυπέλλου Μεσσηνίας θα διεξαχθούν στις 6 και 7 Σεπτεμβρίου, με το πρόγραμμα να διαμορφώνεται ως εξής:
- Ακρίτας Κορώνης – ΑΕ Αβίας
- ΑΕ Μάνης – ΠΑΟ Καλλιθέας
- ΑΟ Στενωσιάς – Αστέρας Αρφαρών
- Μιλτιάδης – Πάμισος Μεσσήνης
- ΠΑΟΚ Ασπροχώματος – ΑΟ Λαιίκων
- Ηρακλής Καλαμάτας – ΑΟ Διαβολιτσίου
- Νέος Άρις – Πατίστα
- Τέλος Άγρας – ΑΟ Φοινικούντας
- Θύελλα Χαρακοπιού – Ατρόμητος Πλατύ
- Πανθουριακός – Δόξα Καλαμάτας
- Αναγέννηση Παραλίας – Εθνικός Μελιγαλά
- Μεθώνη – ΑΕ Λογγάς
- Τσικλητήρας Πύλου – Παπαφλέσσας Χώρας
- Εράνη Φιλιατρών – ΑΟ Κυπαρισσίας
- Ομόνοια Καλαμάτας – Μεσσηνιακός
- Παναθηναϊκός Καλαμάτας – ΠΑΣ Ράχη
*Οι αγώνες Μιλτιάδης – Πάμισος Μεσσήνης και Πανθουριακός – Δόξα Καλαμάτας θα αναβληθούν λόγω των υποχρεώσεων των δυο γηπεδούχων στο Κύπελλο Ερασιτεχνών.
