Τα σημαντικότερα ματς που βγήκαν απο την κληρωτίδα στην 2η φάση είναι Απόλλων Καλ. – Κυπαρισσία και Ανδρούσα- ΑΕ Μάνης
Με δυο μεγάλα ζευγάρια θα ξεκινήσει το Κύπελλο Μεσσηνίας στο οποίο μετέχουν Καλαμάτα και ΑΟ Διαβολιτσίου. Τα σημαντικότερα ματς που βρήκαν στην 2η φάση είναι Απόλλων Καλ. – Κυπαρισσία και Ανδρούσα- ΑΕ Μάνης. Η Καλαμάτα κληρώθηκε με τον Πανιώνιο και το Διαβολίτσι θα φιλοξενήσει την Σπερχογεία.
Στην κληρωτίδα του Κυπέλλου Μεσσηνίας μπήκαν συνολικά 32 ομάδες, δηλαδή η Καλαμάτα με τον ΑΟ Διαβολιτσίου, οι 16 ομάδες της Α’ κατηγορίας και οι 14 της Α1, όσες δηλαδή είχαν υποχρέωση βάση της προκήρυξης καθώς δεν εκδηλώθηκε ενδιαφέρον από ομάδα της Β’ κατηγορίας.
Τα ζευγάρια:
Χανδριναϊκός- Νέος- Αρις
ΑΕΚ Καλ. – Αστέρας Αρφαρών
Εράνη Φιλ. – Κορώνη
Καλό Νερό- Ηρακλής Καλ.
Διαβολίτσι – Σπερχογεία
Απόλλων Καλ. – Κυπαρισσία
ΑΟ Φυτειάς – Ηρακλής Κυπ.
Πάμισος- Τσικλητήρας Πύλου
Μεθώνη- Δώριο
Αβία- Πεταλίδι
Θύελλα Χαρακοπιού- Πανθουριακός
Ολυμπιακός Αναλ.- Τέλος Άγρας
Πανιώνιος – Καλαμάτα
Χώρα – Ολυμπιακός Καλ.
Ομόνοια- Εθνικός Μελ.
Ανδρούσα- ΑΕ Μάνης
H κλήρωση της επόμενης φάσης θα γίνει στις 23 Οκτωβρίου και η κλήρωση των ημιτελικών στις 8 Ιανουαρίου 2020.
